LHA nei cosmetici (capryloyl salicylic acid)
Il capryloyl salicylic acid (LHA) è un derivato dell’acido salicilico poco conosciuto ma dalle proprietà interessanti. In questo articolo parliamo dell’LHA nei cosmetici.
Cos'è l'LHA
LHA è l’acronimo del termine inglese Lipo Hydroxy Acid, ovvero lipoidrossiacido. Chimicamente l’LHA è un idrossiacido derivato dell’acido salicilico. E’ noto anche come acido 2-idrossi-5-ottanoil benzoico, C8-LHA, acido 5-ottanoilsalicilico o con il nome INCI capryloyl salicylic acid.
L’LHA è un derivato dell’acido salicilico che ha una catena acilica legata al quinto carbonio del benzene. Questa catena aumenta la lipofilia della molecola (da qui il termine “lipo”-idrossiacido).
Il capryloyl salicylic acid è stato sviluppato negli anni ’80 da L’Orèal, quindi molti dei pochi studi fatti su questa molecola sono stati condotti da L’Orèal o per suo conto.
Caratteristiche generali
– è scarsamente penetrante nella cute
– è lipofilo e sebo-affine
– ha pH 5.5, molto simile a quello della pelle, non necessita di essere neutralizzato
– ha dimostrato di avere effetti simili a quelli del retinolo, ma con un miglior profilo di sicurezza
Proprietà dell'LHA nei cosmetici
L’LHA nei cosmetici ha diverse proprietà interessanti:
ESFOLIANTE e LEVIGANTE
L’azione esfoliante è quella principale. LHA facilita la desquamazione riducendo lo spessore dello strato corneo. Agisce cellula per cellula con un meccanismo molto simile a quello della desquamazione naturale, per questo ha una buona tollerabilità cutanea (risulta meno irritante rispetto all’acido glicolico, un altro acido esfoliante). Il target di LHA sembrano essere i corneosomi (in particolare la proteina corneodesmosina), quindi esfolia le cellule una ad una, inoltre non sembra intaccare le fibre di cheratina o la membrana dei corneociti. Probabilmente sono questi i motivi per cui la desquamazione è uniforme e simile a quella fisiologica.
ANTIAGE
LHA aiuta a ridurre i segni dell’invecchiamento, in particolare i segni del photoaging. Questo effetto è ottenuto soprattutto grazie alla sua azione esfoliante ma sembra essere in grado anche di promuovere la produzione di acido ialuronico, glicosaminoglicani, collagene ed elastina aumentando lo spessore del derma. Inoltre in uno studio condotto da L’Orèal LHA si è rivelato in grado di aumentare il turnover cellulare in pazienti anziani. Non sono stati chiariti i meccanismi che conducono a questi effetti ma si ipotizza che l’input lo diano i lipidi lamellari liberati con la desquamazione.
ANTI-MACCHIA
Essendo esfoliante aiuta a migliorare l’aspetto delle macchie.
ANTIACNE
LHA è comedolitico e lipofilo (quindi affine al sebo). Queste caratteristiche lo rendono un ingrediente utile come coadiuvante nel trattamento dell’acne. Sembra avere anche proprietà antinfiammatorie e antibatteriche.
ANTIOSSIDANTE
LHA sembra avere azione antiossidante, in particolare sembra efficace verso l’ossigeno singoletto, i radicali idrossilici e l’anione superossido.
Differenze tra LHA e acido salicilico
– LHA ha una catena laterale lipofila, che lo rende più lipofilo dell’acido salicilico
– LHA ha un peso molecolare maggiore rispetto all’acido salicilico, questa caratteristica ostacola l’assorbimento cutaneo e permette all’LHA di rimanere più in superficie.
– LHA risulta più tollerabile rispetto all’acido salicilico, probabilmente a causa della sua minor penetrazione cutanea.
– LHA e acido salicilico hanno lo stesso target (i corneodesmosomi) ma LHA sembra avere un’azione più specifica, uniforme e più simile alla desquamazione fisiologica
Per approfondire le proprietà cosmetiche dell’acido salicilico leggi l’articolo sui betaidrossiacidi nei cosmetici.
Leggi anche:
– Beta-idrossiacidi nei cosmetici
– Alfa-idrossiacidi nei cosmetici
– vitamina A (retinolo) nei cosmetici
Riferimenti:
– Zeichner JA. The Use of Lipohydroxy Acid in Skin Care and Acne Treatment. J Clin Aesthet Dermatol. 2016;9(11):40-43.
– Saint-Léger D, Lévêque JL, Verschoore M. The use of hydroxy acids on the skin: characteristics of C8-lipohydroxy acid. J Cosmet Dermatol. 2007 Mar;6(1):59-65. doi: 10.1111/j.1473-2165.2007.00296.x. PMID: 17348998.
– CIR – Safety Assessment of Capryloyl Salicylic Acid
– Kornhauser A, Coelho SG, Hearing VJ. Applications of hydroxy acids: classification, mechanisms, and photoactivity. Clin Cosmet Investig Dermatol. 2010;3:135-142. Published 2010 Nov 24. doi:10.2147/CCID.S9042
– Rendon MI, Berson DS, Cohen JL, Roberts WE, Starker I, Wang B. Evidence and considerations in the application of chemical peels in skin disorders and aesthetic resurfacing. J Clin Aesthet Dermatol. 2010;3(7):32-43.
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